来又迁往父亲所任的安成(今江西安福)太守任上，读书习武，过了一段无忧无虑的童年生活。然而好景不长，孝武帝太元六年(公元367年)，渊明十二岁时，父亲因操劳过度,一病不起。父亲过世后，母亲孟氏即带着渊明兄妹二人，扶丧回到了寻阳柴桑，靠仅有的一二百亩田租维持家庭生计。陶渊明在少年时代就“猛志逸四海,骞翮思远翥”。他常以曾祖陶侃自强不息，终于建立功勋，成为国家栋梁的事例来勉励自己,暗自发奋，努力学习。每日清晨，鸡鸣即起,习武练剑，晚上则常常秉烛夜读，直到夜半之时。到了十七八岁，已是文韬武略，多所通晓。太元七年(公元382年)渊明十八岁时，孟夫人见爱子已经长大成人,于是遵照先夫临终遗言，命渊明北上广陵，前去投奔陶敏生前的挚友谢玄。
谢玄其时正担任兖州刺史要职。当年渊明父亲陶敏被征西大将军桓温辟为掾属时，谢玄也被桓温召入幕府，二人性格相合，互相倾慕，大有相见恨晚之感，时隔不久遂成莫逆之交。陶敏临终时曾拉着孟氏的手说：“待渊明儿成人之后，可让他投奔谢玄兄弟，如能得到谢兄指教，我在九泉之下，也就瞑目了。”渊明按照父亲的遗愿，千里迢迢来到广陵，受到了谢玄的热情款待和欢迎，让他先与其子谢焕一起读书习武，准备过段时间正式聘请他到自己军中帮助参谋军事。不料，时过一个多月，突然接到家中来信，说母体欠安，嘱其速回。渊明还来不及接受军中任职，就告别了谢玄一家，踏上了回乡的路途，这一别竞成了陶渊明的终生遗憾。太元十年(公元385年)八月，陶渊明接到了谢焕的来信，报知其父谢玄因招致当时专权的皇族会稽王司马道子等人的猜忌和攻击，抑郁成疾，溘然长世。渊明面对这一突如其来的巨大打击，一时感到不知所措。
他隐约地觉得一切都完了，他的报国壮志，他的复兴陶氏的愿望，他的美好前程，似乎都已随着谢玄的离开人世而化成了泡影。这一天他大声地吟咏起曹操《短歌行》中的诗句：
对酒当歌，人生几何？
譬如朝露，去日苦多。
慨当以慷，忧思难忘。
何以解忧？唯有杜康。
吟后，他大碗喝酒，以酒浇愁。过去渊明虽然在逢年过节等喜庆之日，或在亲朋往来时也喝一点儿酒，但都很有节制。然而这一次却醉得整整睡了一天一夜，随后又大病一场，半个月后才逐渐恢复。从此渊明再也离不开酒了，只要一天不喝他就感到四肢无力，浑身不自在，而且每次喝酒总是一醉方休，有时家中无酒，但凡亲朋邻居相邀，他也都欣然前往，大醉方回。醉后,他就坐在宅树之下或吟诗作赋，或放声长啸，以慢慢化解心中的怨愤，常年如此，遂成癖好。这就是陶渊明第一次投军未成，转而嗜酒的一段经历。
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