就带领球队以联赛第五的成绩、通过附加赛升上了甲级联赛，成为了当年的风云人物。
可惜他本人和球队的实力还不足以在最顶级的足球圈内生存，2005-06赛季，阿斯科利在连续十六轮联赛未能取得一场胜利之后，早早便预定了降级的名额，赛季末詹保罗就离开了他成名的地方。不想这之后竟然像是被诅咒了一般，他在卡利亚里、卡坦尼亚、切塞纳和布雷西亚等多支球队的执教经历都是以被中途辞退告终，创造了连续七次未能熬到合同到期便被俱乐部炒鱿鱼的神奇纪录。不过上个赛季他终于用带领恩波利勇夺第十一名的成绩证明了自己的实力，这才得到了执教桑普多利亚的机会。
詹保罗的历史成绩虽然很一般，但多年的一线队经历还是使他成为了一位经验丰富的主教练，所以很快就发现了都灵主帅的怪异之处，他略一思索就分析出这应该是对手使用的轻敌之计，企图麻痹主队伺机搞偷袭。于是之前还非常活跃的桑普主帅也在发布会的最后阶段里变得少言寡语起来，同主席台另一侧的李慕迪一样变成了面无表情的状态，看起来就像是朝的那两位门神似的。
而在比赛正式开始之后，主队也没有像之前外界所预料的那样展开全面的攻势，反而踢得有些心翼翼。倒是客场作战的都灵队在开场哨音响起后的五分钟内更多地将皮球控制在了自己的脚下，这使得依然是一副面瘫脸的李慕迪在心里暗暗松了口气，看起来自己的空城计貌似还是成功了，这种“虚而虚之”的心理战术使詹保罗产生了客队可能会有什么阴谋诡计的错觉，所以在进攻中有所顾虑、不敢全力进攻了。虽然不知道这个花招能够坚持骗过对方多久，但都灵主帅在面对球员们状态普遍不佳的情况下，就只能寄希望于足球实力之外的东西了，比如运气之类的。
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