到了东郡，曹操发现东郡的情况还算不错。但是地方关系更加复杂，矛盾反而不明显，曹操找不到好的突破口，也不好再次大开杀戒，只能按部就班，张飞也趁机跟曹操学习一些处理政务的能力，曹操也乐于教导张飞。
但是很快，曹操的好日子就到头了，因为黄巾之乱一平，汉灵帝又固态重萌，开始宠信宦官。张让等人变本加厉的向地方索要财物，一旦不从，横加罢免。就连平定黄巾军的三大功臣皇甫嵩、朱儁、卢植都被纷纷罢免。
索贿的人到了东郡，照例向曹操开口讨要辛苦费，曹操虽然是宦官出身，但是一贯看不惯张让等人的作为，未成年的时候曹操还想行刺张让为民除害呢，虽然未遂。还好曹操的后台也比较硬，才没有遭到迫害。曹操不愿意迎合张让等人，一气之下干脆辞官回家。
于是曹操带着张飞赶到了老家，读书射猎，练文习武，倒也颇为自在。在这里，张飞也结识了曹操的从弟曹洪、曹仁以及亲族夏侯惇、夏侯渊一班人。这些人和曹操一样，颇好弓马弋猎，一个个都是武勇过人，尤其是夏侯惇和曹洪，打起架来不要命。但是他们不像曹操，对文化学的不多，也没做过官，对政务没有了解。但是他们都是性情中人，这倒和曹操的性格有点像，也不知道是受到曹操的影响，还是因为性趣相投才聚到的一起。
来到这里，张飞可谓是如鱼得水，很快和他们打成一片。因为张飞武力最高，他们四个一起也难以抵挡，所以很快得到了他们的信任，对张飞的武艺颇为佩服，隐隐把张飞当做二首领，这倒是意外之喜，让张飞乐得分不清东南西北了。
想到历史上大名鼎鼎的二曹二夏侯都以自己为尊，张飞的自尊心得到了极大的满足。有时候想起来夏侯渊是死于自己之手，张飞不由得感慨命运的无常，想必这一世夏侯渊会得到善终吧。
中平三年（公元186年）秋的一天，曹操和张飞、曹仁、曹洪、夏侯兄弟等一众人正在野外围猎，忽然家丁来报，一人自称是曹操的朋友，找曹操有要事相商，正在家里等候。
曹操一脸莫名其妙，不知道是哪位故人来访，也不敢怠慢，忙和张飞等一众人回去。见了面才知道是许攸。许攸是南阳人，和袁绍、曹操在洛阳相识，的确是曹操的老朋友。张飞也知道他，只知道他先是袁绍的谋士，后来官渡之战反叛袁绍投靠了曹操，并且设计助曹操大败袁绍，为曹操立下很大的功劳，后来居功自傲，被曹操手下杀了。这些都是后事，现在也不知许攸找曹操有何贵干。
见了面，许攸和曹操寒暄了一番。然后神秘兮兮的让曹操把张飞等人赶走，再和曹操说事。张飞等人勃然大怒，觉得许攸实在无礼，性急的曹洪和夏侯惇都要冲上去揍许攸一顿，被张飞等人拦下。曹操见还没开始说事，就搞出一地鸡毛，不由得心里颇不痛快。
但是需有也算是一介名士，看不起张飞等一介武夫，执意如此，曹操虽然不爽，但是看在老朋友的面子上，还是委屈张飞和自己的兄弟退下，听许攸说些什么。
很快事情有了结果，许攸虽然搞得神秘兮兮，但是显然和曹操谈得很不愉快，当天就怒气冲冲的一个人离开了，也没有接受曹操的款待。
从曹操口中，张飞等人了解了事情的经过。原来许攸的确找曹操是办一件大事，而且是捅破天的大事，这件大事就是谋反。(注1）
原来汉灵帝突然想要北巡河间旧宅，冀州刺史王芬得知了消息，恰好陈蕃的儿子陈逸与术士平原襄楷都在王芬手下做门客。王芬就让襄楷测测这件事的吉凶，这时候术士还是大行其道的，大到皇帝小到黎民百姓都很相信术士的预测。襄楷鼓捣了一通，得出结论："天文不利宦者，黄门、常侍族灭矣。"也就是说灵帝北巡对王芬来说是件大大的喜事，老天都看宦官不顺眼了，要让他们灭族。
得到上天的指示，王芬和陈逸拍手称快，下定决心谋反，另立合肥侯为帝。合肥候封地在沛国一带，跟曹操很接近，于是王芬便派许攸来沛地联系人马。据许攸交待，此次沛国之行已经联系上当地豪强周旌等人，也不算一无所获，只因为曹操是许攸的老朋友，而且很被许攸看中，才来联系曹操一同起事。
曹操听了许攸等人的谋划，考虑都没考虑，当下就义正辞严的拒绝了。当然曹操不是没有自己的思考，而且坦白告诉了许攸自己的分析，希望许攸不要自误，最好及时收手，因为曹操很不看好他们此次起事。
曹操是这样跟许攸分析的，原话是：“夫废立之事，天下之至不祥也。古人有权成败、计轻重而行之者，伊尹、霍光是也。伊尹怀至忠之诚，据宰臣之势，处官司之上，故进退废置，计从事立。及至霍光受托国之任，藉宗臣之位，内因太后秉政之重，外有髃卿同欲之势，昌邑即位日浅，未有贵宠，朝乏谠臣，议出密近，故计行如转圜，事成如摧朽。今诸君徒见曩者之易，未觉当今之难。诸君自度，结觽连党，何若七国？合肥之贵，孰若吴、楚？而造作非常，**必克，不亦危乎！”
大意就是：废立皇帝这件事，不是一般人能干的。而且拿了历史上最成功的两个例子伊尹、霍光来说明，这两个人都是皇帝年幼，而他们身居高位，秉国执政，独掌大权，臣强皇弱，才能摧枯拉朽，一举成功。而且反面的例子也有，就是景帝时的七王之乱，当时藩王那样大的实力，还是被景帝打败，王芬他们自度有几斤几两，就敢妄议废立？
在张飞看来，曹操的分析颇有辩证思维的头脑，实在是金玉良言。汉灵帝是昏庸无道不假，但是现在已经即位将近二十年，帝位虽然不稳，但是还没有到一推就倒的地步。话说汉朝的灭亡如果不是少帝刘辩和献帝刘协都是少年即位，没能顺利掌握皇权，汉朝根本就不会灭亡，东西两汉国祚延续将近四百年，在人民的心中可谓是根深蒂固，哪里会说倒就倒？
张飞等人听了曹操的解释，觉得老大果然是老大，果然看得深远。当然，曹操等人也没有告密的想法，因为反叛这件事在东汉并不鲜见，就是在灵帝本朝，各地的大大小小的起义几乎没有断过，还有两个人称了帝（注2），也没见得会怎样。
听了曹操的分析，许攸也觉得很有道理，不由得有了其他的心思。但是谋反这件事已经是箭在弦上，不得不发了。但是这支箭最终也没有发出去，因为汉灵帝根本没有北巡。说来也凑巧得很，
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