只可惜ac米兰攻势虽猛，但是却迟迟没办法制.造绝对威胁的射门，反倒是博洛尼亚在住了ac米兰狂攻的同时，在比赛进行到第二十七分钟的时候，博洛尼亚中场核心洛卡特利反击中分球到前场，希腊中场扎戈拉基斯心领神会地用脚后跟往左侧空当轻磕，跟上来的洛卡特利在禁区线上左脚大力抽射，皮球飞入米兰球门右下角，1：0。
比分落后的ac米兰在第三十七分钟雪上加霜，舍甫琴柯在禁区内右脚怒射，皮球被甘贝里尼抢先出脚破坏，落地的时候，舍甫琴科的右脚重重地踢中对方鞋底，乌克兰人没有任何犹豫便单脚跳着出场治疗，随后他就被托马森换下。
赛后ac米兰的官方网站上公布的消息显示：“舍甫琴柯右腿胫骨处肌肉有个很大的口子。”
下半时开场后，ac米兰又是一阵狂攻，但是距离进球却始终差之毫厘，久久不能破门的ac米兰也是越来越急躁，博洛尼亚的反击次数反倒是更加频繁。
到了比赛的最后时刻，ac米兰甚至不得不使用长传冲吊，马尔蒂尼、斯塔姆、安布罗西尼等球员多次杀入禁区，但均无功而返。
本场比赛补时长达5分钟之久，主裁判还格外加上了1分钟，可既便如此，对于这支找不到进攻办法的ac米兰来，似乎还是太少了儿。
这场比赛的失利，对ac米兰而言，可以是个意外，但是所有的意外之中，基本上都带着必然，从本场比赛ac米兰的首发阵容上，人们就可以看出端倪。
因为内斯塔停赛，马尔蒂尼重新回到中路和斯塔姆搭档，安切洛蒂竟然拿把左边后卫的首发位置交给了巴西老将塞尔吉尼奥。
但是在足球场上，有一种球员替补上场往往会比首发起到更好的效果，ac米兰的左路老将塞尔吉尼奥就是这样一种人。
在对博洛尼亚的比赛中，老将塞尔吉尼奥出人意料地出现在了首发阵容当中，出任左边后卫，显然，安切洛蒂排出的是一个强攻的阵型，他是希望利用巴西人左路犀利的助攻和准确的起球，帮助舍甫琴科、克雷斯波敲开博洛尼亚的球门。
事实上，塞尔吉尼奥是ac米兰队中本场比赛发挥不错的球员之一，比赛当中，他多次从左路传出威胁的传中球，从全场来看，无论从传中的次数和威胁性上，塞尔吉尼奥都胜过了右路的卡福，ac米兰在进攻中也真正做到了两翼齐飞，尽管已岁，但塞尔吉尼奥仍不惜体力上下飞奔，在对方退守禁区，ac米兰围攻不下之际，他的强行突破，成了对对方威胁最大的进攻手段。
但即使表现的再好，也难掩他在比赛当中的一个污，洛卡特利的那个进球，正是因为塞尔吉尼奥贸然压上与多拉索在左侧边线“合围”对方的阿莫鲁索，却让对方三传两递将球转到中路，形成了三打四，在左路补他的位置的马尔蒂尼向中路回防不及，最终这次失误导致了全场唯一一个进球。
虽然塞尔吉尼奥并不是直接导致失球的人，而过于前压和冒进是他的缺，安切洛蒂在决定首发阵容中起用他时，也应该早已对他的优和缺了然于胸。
那么问题就来了，为什么安切洛蒂要让塞尔吉尼奥首发并司职边后卫呢？
塞尔吉尼奥的助攻锐利，但防守漏洞比右侧的卡福还大，他本人更是曾经表示过“我不大会防守”，本场ac米兰对博洛尼亚的比赛，一场需要赢下的比赛，但毕竟还没有到要一开场就把自己摆在赌博桌边的地步，显然，安切洛蒂是这场赌局的输家。
塞尔吉尼奥助攻频繁，需要人补位，左侧的卡福也是如此，而擅长向两侧补位，活动范围最大的内斯塔并不在场上，斯塔姆和马尔蒂尼两位老将搭档中卫，而两位“边锋型”边后卫同时出现在场上，这场赌博，安切洛蒂在排出首发阵容的同时，实际上已经给对方亮出了自己的破绽。
尽管塞尔吉尼奥助攻犀利，但他是一柄“双刃剑”，用好了是有威力的，但用不好则有可能砍伤自己，从状态上讲，塞尔吉尼奥今天的状态完全没有问题，但就是在他状态最佳的情况下，安切洛蒂没有将他用好。
而在比分落后之际，安切洛蒂却发现手中已经没有太多可以变招的“牌”，塞尔吉尼奥，这位过去屡试不爽的“奇兵”，现在已经在场上，至少在左翼，安切洛蒂并没有太多可调整的余地。
本场比赛是塞尔吉尼奥在本赛季ac米兰联赛和冠军杯的第二次首发，他上一次首发，ac米兰客场1：不敌巴塞罗那，引起了多方的质疑。然而，他在几次替补上场的比赛当中，都曾经改变了比赛的进程，甚至是为ac米兰带来了胜利。
一方面，岁的巴西老将在体能上很难保证在90分钟里都面面俱到，一旦攻上去，很可能回不来，另一方面，他替补上场会给比赛的节奏和打法带来变化，而如果首发起不到效果，安切洛蒂很难再寻求更犀利的进攻手段。
事实证明，将“奇兵”扶正，安切洛蒂自己过早地亮出了全部进攻底牌，而把这一奇兵摆在后防线，则是真正把ac米兰的胜负放于赌桌之上，这场比赛，本来在ac米兰主场作战，赢面较大的情况下，兵行险招，则有些过于激进了。
如果塞尔吉尼奥是使用错误的话，那么本场比赛，安切洛蒂对托马森那就是决定错误了。
上赛季托马森在ac米兰渡过了犹如天堂般的一年的话，但时间过去没多久，本赛季至少是到目前，丹麦人一直都在“炼狱”中挣扎，尽管因扎吉一如既往伤病缠身，但是克雷斯波并不是博列洛，阿根廷人不仅有名气、实力，更有安切洛蒂的信任，他的排名也迅速升至了托马森之前。
而且，因扎吉即将伤愈复出，而托马森此前一直在替补席上挣扎：“我不想只打杯赛，因为我希望成为球队中重要的一员，这样我才会感到动力。”
上赛季春风得意之际，托马森这样道，但现在，他又重新当回了自己并不愿意充当的角色一一杯赛前锋。
机会其实并不是没有，但是托马森并没有把握住，对布雷西亚的雨战，安切洛蒂在单前锋打不开局面的情况下，用托马森换下了表现上佳的鲁伊.科斯塔，但丹麦人随即打丢了一个多拉索妙传的必进球。
对帕尔马，托马森也是在比分落后的情况下替补登场，却射中了立柱，真正令球队反败为胜的是皮尔洛和卡卡的进球，以及塞尔吉
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