内尔·里奇（LionelRichie）、埃里卡·巴杜（ErykahBadu）和阿肯（Akon）献唱，一直持续到后半夜，乔布斯被冻坏了。吉米·约维内给了他一件带帽子的毛衣，他整晚都把帽子套在头上。“他是那么虚弱，那么冷，那么痩。”莫里斯回忆说。
《财富》杂志的资深科技记者布伦特·施伦德那年12月就要离职了，他的告别作品将是同时采访乔布斯、比尔·盖茨、安迪·格鲁夫和迈克尔·戴尔。这样一次采访很难组织，然而就在采访日的前几天，乔布斯打来电话声明退出。“如果他们问为什么，就说我是个混蛋。”他说。盖茨一开始很不髙兴，后来发现了乔布斯健康状况的实情。“当然，他有非常非常好的理由，”盖茨说，“他就是不想说出来。”12月16日，苹果宣布乔布斯将取消出席1月份Macworld大会的计划，而过去11年来他都是在这个论坛上发布重量级产品。至此，他的健康状况更加明了。
网络上充斥着对乔布斯健康状况的各种猜测，其中很多都接近事实。乔布斯为之愤怒，感觉自己的隐私遭到了侵犯。他也因为苹果没有更积极地反击而感到不悦。因此在2009年1月5日，他撰写并发布了一封误导公众的公开信。他宣称他不出席Macworld是因为想有更多时间跟家人在一起。“如大家所知，2008年全年我的体重一直在下降。”他补充说，“我的医生们认为他们已经找到了原因——是荷尔蒙失调导致我维持身体健康所需的蛋白质流失，精密的血液检验已经证实了这个诊断。这个营养问题的解决办法是相对简单的。”
这封公幵信里有一部分事实，但只是很小一部分。由胰脏分泌的荷尔蒙中有一种胰高血糖素可使血糖升高，与胰岛素（的降血糖作用）相互拮抗。乔布斯的癌细胞转移到肝脏，并造成了严重的破坏。实际上，他的身体在自我毁灭，所以医生在给他用药来降低胰髙血糖素水平。他确实是有荷尔蒙失调，但那是由于他的癌细胞扩散到肝脏造成的。他不但自己不肯承认这点，而且也希望公众不这么认为。不幸的是，这在法律上是有问题的，因为他经营着一家上市公司。但是乔布斯对网络世界对待他的方式感到愤怒，而且他想还击。
尽管乔布斯的公开信语调乐观，但当时他非常虚弱，而且饱受疼痛的折磨。他接受了新一轮的化疗，副作用很大，皮肤开始干裂。他寻求各种治疗方法。他飞到瑞士巴塞尔，尝试了一种试验性的荷尔蒙传导的放射线疗法。他还接受了一种在鹿特丹发明的试验性疗法，叫做肽感受器放射性核素疗法。
在法律顾问越来越强烈的建议下，一周后乔布斯最终决定休病假。他在2009年1月14日给苹果员工的另一封公开信中宣布了这个消息。首先，他掉这个决定归咎于那些博客和媒体的窥探行为。“很不幸，对我个人健康的好奇不仅持续干扰着我和我的家人，也干扰着苹果的每一位员工。”他说。但是接下来他承认，对他“荷尔蒙失调”的治疗并非如他之前宣称的那么简单。“在过去几周我得知，我的健康问题比我原来想象的要更加复杂。”蒂姆·库克将再次接手日常的运营工作，但是乔布斯说他仍然担任CEO，继续参与重大决策，6月就会回来上班。
乔布斯一直在向比尔·坎贝尔和亚瑟·莱文森咨询，他们既是他的个人健康顾问又是公司的联合独立董事。但是董事会其他成员就没有获得同样充分的信息，而且股东最初得到的信息是错误的。这引起了一些法律问题，证券交易委员会立案调查苹果公司是否向股东隐瞒了“重大信息”。如果公司允许错误信息传播或隐瞒了跟公司的财务前景相关的真实信息，将构成证券欺诈，是一顼重罪。由于舆论认为乔布斯和他的魔力跟苹果的再度崛起紧密相关，他的健康问题似乎就符合了“重大信息”的标准。但这是法律的灰色地带，必须要把CEO的隐私杈考虑在内。在乔布斯这个案例中，要实现信息公开与保护隐私的平衡尤为困难，因为他既重视自己的隐私，又比大多数CEO都赋予了公司更多的个人风格。他还令这个任务难上加难。他变得非常情绪化，痛骂起任何建议他不应该那么神秘的人，常常又是咆哮又是流泪。
坎贝尔很珍视他跟乔布斯的友谊，他不想因所承担的任何诚信责任而去侵犯乔布斯的隐私，因此他提出辞去董事职务。“保护他的隐私对我非常重要，”他后来说，“我们是一百万年的朋友了。”律师团最终决定，坎贝尔无需辞去董事会职务，但是不应继续担任联合首席董事。雅芳总裁钟彬娴接替了这一职位。证券交易委员会的调查无果而终，董事会也齐心协力保护乔布斯免受那些让他公开更多信息的要求。“媒体希望我们能透露更多个人细节，”阿尔·戈尔回忆说。“应该由史蒂夫来决定是否需要提供超出法律要求的信息，但是他非常坚决地认为他不希望自己的隐私受到侵犯。他的愿望应该得到尊重。”我问戈尔，2009年初董事会是否应该提供更多信息，当时乔布斯的健康问题比股东们被误导去相信的状况要严重得多，他回答说，“我们聘请了外部律师去研究法律规定和最佳做法，然后我们完全是按章行事。我说起来像是在辩解，但那些批评真的让我烦透了。”
有一位董事会成员有不同意见。前克莱斯勒和IBM首席财务官杰里·约克没有公开置评，但是私下向《华尔街日报》的一位记者吐露，当他知道公司在2008年底隐瞒了乔布斯的健康问题时，觉得很“恶心”。“坦白地说，我真希望当时我已经辞职了。”2010年约克去世时，《华尔街日报》发表了他的评论。约克还向《财富》杂志提供了非公开信息，该杂志在2011年乔布斯第三次休病假时进行了披露。
苹果公司的一些人不相信那些引述约克的话是准确的，因为约克当时没有正式提出反对意见。但是比尔·坎贝尔知道这些报道是真实的，因为约克在2009年初曾经向他抱怨过。“杰里在深夜多喝了点儿白葡萄酒，凌晨两三点钟打电话来说，‘去他妈的，我才不相信那些关于他健康的鬼话，我们得确认一下’等我第二天早晨给他打电恬，他会说，‘哦，没什么，没间题的。’这样说来，在某个晚上，我敢肯定他会喝多了然后跟记者说了些什么。”
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