和罗斯福进行了会谈。在座的有宋美龄和罗斯福的秘书萨姆纳?韦尔斯。
晚7时共进晚餐，一直谈到午夜零时，气氛融洽。
会谈主要话題，是日本的天皇制问題。
罗斯福提到：美国国内已在传播着对日本天皇追究战争责任的舆论，不容忽视。日本的天皇制是保留还是废止？特征求中国的意见。
蒋介石坦白地答复罗斯福说：“这个问題，我以为除了日本军阀必须根本铲除，不能再让其起來干预日本政治以外，至于他国体如何，最好待日本新进的觉悟分子自己來解决。”接着他又说：“如果日本国民族能起來对他战争祸首的军阀而革命，推倒它现在侵略主义的军阀政府，彻底消灭他侵略主义的根蒂，那我们就应该尊重他们国民自由的意志，去选择他们自己政府的形式。”
关于罗斯福的态度及蒋介石这段讲话的宗旨，蒋介石在1944年1月发表的《民国33年元旦告全国军民同胞书》中作了追述：
“罗斯福总统也深以为然。我们这个主张，完全是根据于1942年联合国宣言精神。我今天发表这段谈话，就是要我们军民认识――我们这一次战争的胜利，不但要解放所有被敌寇侵略奴役的民族，同时要拯救日本国的善良无辜的人民。”
罗斯福在与蒋介石会谈中进一步问到：“那么这个问題，是否应该提到明天的会议中讨论呢？”
蒋介石回答说：似乎不必列入正式议題。
开罗会议采纳了蒋介石的意见，“确定了“日本国体由其民族自决”的方针。
会谈的另一个话題，是对于日本的占领问題。
罗斯福提议：派军进驻战后的日本一节，应由中国为主体，但蒋介石则坚持日记中所言，对日本本土驻军监视问題“应由美国主持，如需要中国派兵协助亦可”。他认为占领问題，是一个重要课題，应慎重研究。
(三)
“共产主义与帝国主义为问題之重心。余嘱其(罗斯福)尚须注重俄国今后之行动与事实为要，明告其余对俄不敢深信也。”
在23日晚间的会谈中，蒋介石向罗斯福说明了国民党军队为什么非监视共产党军队不可的理由，罗斯福对蒋介石以重兵监视陕甘宁边区表示不能理解。
罗斯福最后希望蒋介石建立一个国共两党合作与统一的联合政府。
蒋介石说如果苏联不插手东北，则可予同意。
罗斯福当即表示：他可和斯大林洽谈。但蒋介石对此表示怀疑。
关于对待中国共产党问題，未能达成一致的意见，使蒋介石很失望，并有所忧虑。怕由此而失去美国的援助，所以只好提出如果苏联不加干涉，这问題不难解决。
从这次会谈后，罗斯福对蒋介石的信心大不如从前了。他认为蒋介石政权“对中国人民大众的苦难无动于衷的态度”是令人厌恶的。但他还认为支持中国局面的，除了美国，只有蒋介石了，不管蒋介石的视野多么“有限”、“他的军队的作战情况多么糟”，他仍然是战后唯一能使中国人民保持团结的人。因此，罗斯福向蒋介石提出建立国共合作、统一的联合政府的希望。
【11月24日】
“当宴会之前，彼曾导余至地图室，告余以攻缅时期及其海军各舰艇数字之大略。余问其海军登陆时期，彼乃告余须待至5月间，不禁大失所望。
“宴后，丘又导余至地图室，指示各战区海陆空作战之现况；其实，此等语皆余所熟闻者，而彼乃津津乐道，约1小时之久，最后谈到反攻缅甸时海军登陆预想之各地点，而未肯明确告余。……
“丘氏为英国式之政治家，实不失为盎格鲁萨克逊之典型人物。虽其思想与精神气魄不能与罗斯福总统同日而语，而其深谋远虑，老成持重，则现代政治家中实所罕见。”
1943年11月18日上午11时，蒋介石自重庆乘飞机启程，飞往开罗。随行者有宋美龄、王宠惠、董显光等10多人。途经阿格拉、卡拉奇各留一宿后，于11月21日上午7时5分在开罗郊外的培因机场着陆。史迪威、商震等人已先一日抵达开罗。
当天(21日)下午3时半，丘吉尔也抵达开罗。
同日下午6时半，蒋介石先往拜会丘吉尔，当时在座的有盟军东南亚战区总司令蒙巴顿，谈话约30分钟，除初次见面寒暄之外，并对国际形势交换了一些意见。
11月22日上午，罗斯福抵达开罗。
11月23日上午11时，开罗会议正式开幕。会议在可以眺望金字塔的米纳饭店举行。在该饭店附近新设了高射炮阵地及雷达基地，并驻有英军一个旅，戒备森严。
会上，首先由罗斯福致辞。接着由蒙巴顿报告英国方面在拟议中的反攻缅甸计划。
英国的计划是，在1944年1月中旬，中国军队向缅甸北部，英军向缅甸西部同时进攻，预期在4月间收复北缅。
这计划对蒋介石來说是大失所望的，蒋介石早就主张英国出动海军从南缅登陆，配合中国军队南北夹攻夺回包括仰光在内的缅甸全境，以恢复滇缅路，确保中国的补给线。
蒋介石在当日(23日)的发言如下：
“余之意见：如海军未集中，则陆军虽已集中，仍乏胜券。吾人须知，敌人决不轻易放弃缅甸，盖敌人如在缅甸事败，则彼在华南、华中皆将不守也。……敌人之生死战场有三：一为缅甸，二为华北、三为东北。缅甸之重要于此可见；是故陆军与海军必须同时集中。”
这是蒋介石针对丘吉尔最关心的是不让日军进入英属印度，以及收复新加坡陷落基地，只要求中国单独在缅甸北部作战，牵制住日军不向英属印度进攻就行了的自私心理而发的。
蒋介石在向丘吉尔提议中强调指出：在陆军反攻缅甸的同时，英国宜采取向孟加拉湾出动海军，夺得制海权，切断日军补给线，自南北两面夹攻缅甸的海陆协同作战。
丘吉尔当即表态：“英国海军集中时期，当在春夏之间”但接着又说：“海军集中，事关机密，不便在此宣示，其详细内容，容俟面告。”
这天的会议到此结束，关于反攻缅甸成了一项悬案。
会后，蒋介石曾与丘吉尔连续举行三次会谈，以求早日见诸实现，但丘吉
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