用，因为他不希望自己手里的任何东西被别人拿去，他只让各个师有机枪和迫击炮。同样，由于他存在着这种由來已久的不信任心理，他不愿提高部队的战斗力。他总是盘算如何把军备省下來，留待将來他的地位一旦受到威胁时使用”。
难怪人称“中国通的中国通”，史迪威对蒋介石简直是了如指掌，对其分析得深刻透彻!
史迪威对蒋介石的了解远在其任武官期间既已有成见。那时，他为给美国参谋部情报部搜集情况，到过中国许多地方，接触过国共两党许多的军政要员。当时，他对蒋介石的评价是：在这些年里，黄埔集团形成了联盟，使蒋介石有了一批门徒。他并不像孙中山博士那样通过政治启发，使人效忠与尊敬他，而是靠使人印象深刻的个人魅力。他身体修长，言谈简洁，脸上毫无表情，但一双眼睛很机敏，好像一个人带着假面具以犀利的目光洞察一切。他的卓越才干不在军事上而在政治方面。他这种才干是在各个派系和各种阴谋之间玩弄奥妙的平衡术而锻炼出來的，因此人们把他称为“不倒翁”。
史迪威藐视蒋介石及其嫡系高级将领。他背地里称蒋介石为“花生”(可能是因为蒋介石的光头中间有些道棱)，称何应钦、陈诚等为“一篮子花生”。
史迪威以“醋性子乔”(意为尖酸的家伙)这个绰号著称。1942年3月6日，史迪威在重庆正式向蒋介石报到时，说明其來华职责有六项：
1、美国总统的代表：
2、驻华美军司令官；
3、驻华空军司令官；
4、对华租借物资监理官；
5、滇缅路监理官；
6、中国战区参谋长。
其实，这些官职都是罗斯福任命的，然而，史迪威在蒋介石面前以傲慢的神气强调他是美国总统的代表，而忽视作为蒋统帅的参谋长这一职务，并提出在缅甸作战的中国军队，要他全权指挥，蒋介石当然不高兴。史迪威走后，蒋介石面部阴沉地独坐在会客室里，久久沉默不语。
蒋介石与史迪威分别作为中国战区的最高统帅与参谋长，合作刚一开始，彼此便有了芥蒂。这预示着双方冷战将愈演愈烈。
1942年3月7日，日寇攻占仰光，滇缅路有被切断的危险，蒋介石急令史迪威赴缅指挥中国军队作战。中国远征军第5军入缅作战后几乎全军覆沒。本來史迪威命令杜聿 明部向印度撤退，但杜聿明不听其命令，致使迷失方向，损失惨重。史迪威认为这是蒋介石在遥控，因此中国军队不听他的指挥，他大骂蒋介石是个“微不足道的小人物”。从此，史迪威指挥中国远征军在印度、缅甸作战，既不与蒋介石联络，也不向蒋作任何报告。史迪威认为不听他指挥的国民党军将领，均以“不合作”为名，逐回中国。
蒋介石对此十分恼怒，大骂史迪威是“帝国主义者”。
蒋介石与史迪威的矛盾发展到白热化：
1943年2月9日，史迪威向马歇尔拍发电报，建议排除蒋介石。
罗斯福收到马歇尔所转达的史迪威建议之后，考虑到战时中国战略地位的重要，可以牵制亚洲大陆上的百万日军；战后美国还可有一个人口众多、地大物博的盟国，并可借以抵制苏联在亚洲的扩张势力，同时中国又是美国的庞大贸易市场，因此依然表示要支持蒋介石。于是对马歇尔告诫如下：
“我深觉史迪威所提对待蒋委员长的办法大有错误……
“我们知道――蒋委员长经历过多少艰辛，才得为四万万人民的领袖。……他是一位行政首长而兼统帅，岂可用对待摩洛哥和苏丹酋长的办法向其作严厉声口。……”
罗斯福并电告重庆，将陈纳德的空军扩编为第14航空队，使之独立。
3月3日，蒋介石遵照罗斯福的提议，成立第14航空队，特任陈纳德为队长，并晋升其为空军少将，以此压制史迪威的作用。
5月，华盛顿三方会议决定，拨给中国500架飞机。
5月25日，罗斯福将缅甸作战计划通知蒋介石，但未告知详细计划。其中指挥权属谁？以及英国是否出动海军在南缅甸配合作战等问題都不清楚。
于是，蒋介石派军事委员会办公厅主任商震向史迪威索取英美参谋团会议记录，海军使用兵力预定表，但史迪威先是不给海军兵力表，后经商震再次索取，史才全部交出。对此蒋介石极为不满，到了“阅之痛恨”的程度。这便是今天――1943年6月28日日记的渊源。
【8月11日】
此一谣言，耸动美国当局。美国参谋首长马歇尔果被其煽动，电询子文以此事之究竟，劝我勿用武力。可知俄国谋我之切。
蒋介石虽对史迪威耿耿于怀，恨之入骨，但也不大敢过分得罪他，因蒋深知史迪威乃是马歇尔的人，马歇尔又是罗斯福所言听计从无比信任的人，积多年之经验，蒋介石知道其中利害，不能因得罪史迪威而得罪美国，因时下他正需要美国的支援。
于是，蒋介石一方面为了安抚中国远征军，派何应钦到印度向中国将领传达他的意旨：现在仍然需要忍辱负重，虚与委蛇，先领取美国的武器装备，并利用美国训练机构把官兵都训练好，团结自己官兵，自己内部暗中保持整然系统。凡中国军官与美国人有摩擦者，暂时调换职务……。总之只要把武器装备拿到手，美国人最后总不能把我们的部队带走等等。
另一方面，蒋介石唯恐史迪威的态度影响到罗斯福，尽管罗斯福现已向中国拨來500架飞机。而且罗斯福还于5月18日向宋子文告知四点决定：
(一)自7月1日起，经由印度对中国的空运，每月增加到7000吨，其中5000吨供应陈纳德的空军，其余2000吨属于陆军。
(二)印度阿萨姆机场如能按期完成，则每月空运应增加到10 000吨。
(三)5月、6月两个月的空运物资，除每月以500吨供应陆军外，其余悉数分配空军。
(四)反攻缅甸计划，决定年底会同英军实行。
虽然罗斯福眼下热心援助中国的态度沒变，但难保不受史迪威和马歇尔的影响，今后有所更变。蒋介石出于此，乃给正在美国访问的宋美龄拍去电报，嘱她不着痕迹地让罗斯福明了其情况，电文如下：
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