桃花庵”，自号“桃花庵主”并作《桃花庵歌》：“桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醉半醒日复日，花落花开年复年。……”春日，园内花开如锦，他邀请沈周、祝允明、文徵明等来此饮酒赋诗，挥毫作画，尽欢而散……“日般饮其中，客来便共饮，去不问，醉便颓寝。”（祝允明《唐子畏墓志铭》）此时唐寅过得清闲而超脱。
明正德九年（1514），他被明宗室宁王以重金征聘到南昌，后发现身陷宁王政治阴谋之中，遂佯装疯癫，脱身回归故里，后来宁王起兵反叛朝廷被平定，唐寅幸而逃脱了杀身之祸，但也引起不少麻烦，从此思想渐趋消沉，转而信佛，自号“六如居士”，“六如”取自《金刚经》：“一切有为法，如梦幻泡影，如露亦如电，应作如是观。”自治一方印章“逃禅仙吏”。
从南昌回家后因常年多病，不能经常作画，加上又不会持家，生活艰难，甚至常靠向好友祝枝山、文征明俩人借钱度日。其间有著名书法家王宠常来接济，并娶了唐寅唯一的女儿为儿媳，成了唐寅晚年最快乐的一件事。
明嘉靖二年（1523），54岁他健康状况更差，这年秋天，应好友邀请去东山王家．但见苏东坡真迹一词中有二句：“百年强半，来日苦无多”，正好触动唐寅心境，他一阵悲伤，告别回家后，从此卧病不起，不久结束了他凄凉的一生。死后葬在桃花坞北。嘉靖26年迁葬到横塘镇王家村。他逝世后由其亲友王宠、祝允明、文徵明等凑钱安排后事，祝允明写了千余字的墓志铭，由王宠手书，刻在石碑上。后世有关唐寅的生平事迹大多是从这墓志铭中得到的。唐寅仕途坎坷，晚境凄凉，以致身后诗文几近散轶。明万历年间，常熟书商何君立仰慕唐伯虎的诗文和为人，不惜重金，征求片纸只字，为他搜集整理诗赋词章。将唐寅生前散轶的近百首（篇）诗文核阅后付梓，这就使唐寅有了第一个较完善的诗
文集传世，一时洛阳纸贵。后来，江南著名的出版藏书家。常熟书商毛晋也十分敬重唐寅才情为人，他在编录《明诗纪事》及《海虞古今文苑》时，又特地详细收录了唐寅生前诗文和轶事，丰富和完善了唐伯虎诗文内容，为后代积累了生动的文化资料。
毛晋，后来还独立承担了重修唐寅墓的重任。据《苏州府志》，崇祯甲申三月十六，毛晋与同郡士人游春至姑苏横塘王家村，因见一代才子唐寅之墓荆棘荒芜，牛羊放逐墓园，顿生哀悯之心。他询问附近田夫，方知唐寅亡后，后嗣中唯剩一侄孙孀妇，经济拮据，困顿城内，以致唐寅四时之祭匮乏。毛晋凄然感叹：“是朋友之罪也，千载下读伯虎之文者皆其友，何必时与并乎？”于是，毛晋慷慨解囊，重修墓封，再立碑石，并且择地墓旁造三间祠堂。苏州地方官雷起剑亲作“重修唐解元墓”碑文，“更勒石以遗千古之有心者。”
三、历史上的唐伯虎，一生坎坷
说起唐伯虎，人们眼前多会浮现出民间传说和影视作品中演绎的形象：才华横溢、风流倜傥、浪漫非凡，江南第一风流才子、三笑点秋香、家有九美等等。但历史上真实的唐伯虎却是一生坎坷，并非《三笑》中塑造的那种喜剧角色。
出身寒门考中解元
唐伯虎(1470—1523)，名寅，字伯虎，后字子畏，别号六如居士、桃花庵主等，我国绘画史上杰出的画家、文学家。明成化六年(公元1470年)，唐伯虎生于苏州，其父唐广德是普通的苏州市民，在苏州皋桥开设酒肆做小生意，其母丘氏也是当地的小家碧玉。因他出生那年是庚寅年，故取名唐寅，因在家中排行老大，故又称唐伯虎。
据苏州有关文史专家介绍，唐伯虎自幼天资聪敏，过目成诵，熟读四书五经，博览《史记》、《昭明文选》等史籍，闲暇时也学画山水花鸟。当时文徵明的父亲文林常去唐家的酒肆喝酒，见唐伯虎禀赋和才学过人，决定让唐寅与文徵明一起拜吴门画派创始人沈周为师。唐伯虎16岁时秀才考试得第一名，轰动了整个苏州城。因才华出众，唐伯虎与祝枝山、文徵明、徐祯卿被并称为“吴中四才子”，也称“江南四才子”。
唐伯虎19岁时娶当地女子徐氏为妻，两人感情甚洽。唐伯虎25岁那年家中遭遇不幸变故，父、母、妻、妹在一年之内相继去世，这对他打击很大，悲痛之余，唐伯虎更加努力读书治学。明弘治十一年(公元1498年)，唐伯虎29岁时参加应天府(现南京)乡试，中解元(第一名)，一时声誉鹊起，名震江南，“冒东南文士之上”，春风得意。
进京会试遭牢狱灾
考中解元后的第二年，30岁的唐伯虎踌躇满志地进京参加会试，路遇同去赶考的江阴巨富家的公子徐经，两人相谈甚恰，遂结成莫逆之交。这位徐经，就是后来著名的旅行家徐霞客的曾祖父。“世路难行钱作马”，这富家公子徐经到京城后，以钱财贿赂会试主考程敏政的家僮，得到了试题。徐经文才不行，开考前请唐伯虎帮他写好了文章，而唐伯虎事先并不知情。毕竟纸里包不住火，此事不久就被人告发，两人都锒铛入狱。唐伯虎在大狱中吃了不少苦头，在他给好友文徵明的信中详述了当时的悲惨境状：“至于天子震赫，召捕诏狱，自贯三木，吏卒如虎，举头抱地，涕泪横集。”
经过一年多的审讯，案情不明不白，最终虽未判定唐伯虎是考场舞弊案的主犯，但干系是摆脱不掉的。唐伯虎虽被释放出狱，但经过这番折腾已经声名扫地，科举仕途已无望。朝廷革除了他的“士”籍，把他发配到浙江偏远之地为小吏。
因才得名，又因名罹祸，而立之年却“倒立”，突如其来的打击使唐伯虎心灰意冷。耻于去浙江当小吏，又感到没有脸面回家，31岁的唐伯虎开始游山玩水排遣苦闷，足迹遍布浙、皖、湘、鄂、闽、赣等省。
归故里感受世态炎凉
唐伯虎在外游荡了一年多，银子花光了，虽感“近乡情更怯”，最后也不得不硬着头皮回归故里。回家后，妻子(续弦)已弃他而去，唐伯虎又气又累，大病一场，性情也大变，破罐破摔，放浪形骸，狎妓聚饮，纵酒浇愁，一副“看透事态炎凉”的态势。史载，唐伯虎曾和祝枝山等扮为乞丐，沿街唱莲花落讨钱，钱讨来了，就上酒楼喝酒。明弘治十八年(公元1505年)，已经36岁的唐寅续娶患难中的红颜知己沈九娘为妻，随后在苏州金阊门外桃花坞筑屋，取名桃花庵(遗址在今桃花坞大街)。
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